Alkaloidy
Grupa organicznych związków cyklicznych zawierających azot. Alkaloidy mogą być pochodzenia roślinnego lub grzybowego. Alkaloidy należą do związków biologicznie czynnych, czyli takich, które po zażyciu powodują pewne, chwilowe lub nie, zmiany w organizmie.
Kategoria: Zielarstwo
Właściwości chemiczne
Alkaloidy, ze względu na zawartość azotu w cząsteczce, posiadają często charakter zasadowy. Są trudno rozpuszczalne w wodzie.
Występowanie
Niektóre organizmy podczas przemiany aminokwasów są w stanie wyprodukować alkaloidy. Podejrzewa się, że alkaloidy służą roślinom jako substancja ochrona przeciwko zwierzętom. Mogą występować we wszystkich częściach roślin (nawet w nasionach). Alkaloidy występują często u roślin z rodziny Solanaceae, Papaveraceae i Ranunculaceae. Alkaloidy wśród zwierząt występują bardzo rzadko [5].
Działanie
Działanie alkaloidów na organizmy ludzi i zwierząt jest zróżnicowane. Alkaloidy najczęściej wykazują działanie na ośrodkowy lub wegetatywny układ nerwowy. Substancje alkaloidowe zazwyczaj są truciznami, niektóre z nich w mniejszych dawkach działają psychotropowo i przeciwbólowo.
Zastosowanie
Jako używki pochodzenia roślinnego używane na co dzień, np. herbata, kawa.
Jako przyprawa. Papryka zawiera pewne ilości kapsaicyny, która odpowiedzialna jest za jej 'ostry' smak.
W lecznictwie wykorzystuje się alkaloidy takie jak: atropina, kofeina, kokaina, chinina, kodeina, morfina, rezerpina, papaweryna, strychnina itd.
Rośliny zawierające alkaloidy: [5]
Nazwa rośliny | Grupa alkaloidów | Alkaloid |
---|---|---|
Anabasis sp. | pirydyny i piperydyny | Anabazyna |
Areka katechu Areca catechu | pirydyny i piperydyny | Arekolina |
Bobrek trójlistkowy Menyanthes trifoliata | pirydyny i piperydyny | Gencjanina, Gencjalutyna |
Centuria pospolita Centarium umbellatum | pirydyny i piperydyny | Gencjanina, Gencjalutyna |
Goryczka żółta Gentiana lutea | pirydyny i piperydyny | Gencjanina, Gencjalutyna |
Granatowiec właściwy Punica granatum | pirydyny i piperydyny | Peletieryna, Izopeletieryna i inne |
Grążel żółty Nuphar luteum | pirydyny i piperydyny | Nufaramina, Nufamina, Nufeina |
Kozieradka pospolita Trigonella foenum-graceum | pirydyny i piperydyny | Trygonelina |
Kozłek lekarski Valeriana officinalis | pirydyny i piperydyny | Aktynidyna |
Lobelia rozdęta Lobelia inflata | pirydyny i piperydyny | Lobelina |
Rącznik pospolity Ricinus communis | pirydyny i piperydyny | Rycyna |
Szczwół plamisty Conium maculatum | pirydyny i piperydyny | Koniina i inne. |
Tytoń Nicotiana sp. | pirydyny i piperydyny | Nikotyna |
Bieluń dziędzierzawa Datura stramonium | tropanowe | Atropina, DL-hioscyjamina, L-hioscyjamina, Skopolamina, Norhioscyjamina, Belaradyna, Atropamina |
Krasnodrzew pospolity Erythroxylon coca | tropanowe | Kokaina i inne |
Lulek czarny Hyoscyamus niger | tropanowe | Atropina, DL-hioscyjamina, L-hioscyjamina, Skopolamina, Norhioscyjamina, Belaradyna, Atropamina |
Mandragora lekarska Mandragora officinalis | tropanowe | Atropina, DL-hioscyjamina, L-hioscyjamina, Skopolamina, Norhioscyjamina, Belaradyna, Atropamina |
Pokrzyk wilcza jagoda Atropa belladonna | tropanowe | Atropina, DL-hioscyjamina, L-hioscyjamina, Skopolamina, Norhioscyjamina, Belaradyna, Atropamina |
Chinowiec Cinchona succirubra | chinolowe i furochinolowe | Chinina, Chinidyna, Cynchonina, Cynchonidyna, |
Ruta zwyczajna Ruta graveolens | chinolowe i furochinolowe | Graweolina, Dyktamnina, Skimianina, Kokusaginina |
Dyptam jesionolistny Dictamnus albus | chinolowe i furochinolowe | Graweolina, Dyktamnina, Skimianina, Kokusaginina |
Ipekakuana prawdziwa Cephaelis ipecacuanha | izochinolinowe, typ emetyny | Emetyna, Cefelina |
Gorzknik kanadyjski Hydrastis canadensis | izochinolinowe, typ emetyny | Hydrastyna |
Mak uprawny Papaver somniferum | izochinolinowe, typ emetyny | Narkotyna (Noskapina), Narceina |
Mak uprawny Papaver somniferum | izochinolinowe, typ morfinanu | Morfina, Kodeina, Tebaina |
Magnolia Magnolia sp. | izochinolinowe, typ benzyloizochinoliny | Magnokuraryna |
Mak uprawny Papaver somniferum | izochinolinowe, typ benzyloizochinoliny | Papaweryna |
Chondrodendron tomentosum | izochinolinowe, typ benzyloizochinoliny | Tubokuraryna |
Dymnica Fumaria sp. | izochinolinowe, typ benzofenantrydyny | Sangwinaryna, Chelerytryna |
Glistnik jaskółcze ziele Chelidonium majus | izochinolinowe, typ benzofenantrydyny | Chelidonina, Homochelidonina |
Kokorycz Corydalis sp. | izochinolinowe, typ benzofenantrydyny | Sangwinaryna, Chelerytryna |
Berberys pospolity Berberis vulgaris | izochinolinowe, typ protoberberyny | Berberyna |
Glistnik jaskółcze ziele Chelidonium majus | izochinolinowe, typ protoberberyny | Berberyna |
Gorzknik kanadyjski Hydrastis canadensis | izochinolinowe, typ protoberberyny | Berberyna |
Dymnica lekarska Fumaria officinalis | izochinolinowe, typ protoberberyny | Berberyna |
Jateorhiza calumba/Jateorhiza palmata | izochinolinowe, typ protoberberyny | Palmatyna, Jatroryzyna, Kokumbamina |
Glistnik jaskółcze ziele Chelidonium majus | izochinolinowe, typ protopiny | Protopina |
Mak uprawny Papaver somniferum | izochinolinowe, typ protopiny | Kryptopina i inne |
Berberys Berberis sp. | izochinolinowe, typ aporfiny | Magnofloryna |
Boldo Peumus boldus | izochinolinowe, typ aporfiny | Boldyna |
Siwiec żółty Glaucium flavum | izochinolinowe, typ aporfiny | Glaucyna |
Magnolia Magnolia sp. | izochinolinowe, typ aporfiny | Magnofloryna |
Jazgrza Williamsa Lophophora williamsii | izochinolinowe, typ tetrahydroizocholiny | Anhalonina |
Solanka Richtera Salsola richteri | izochinolinowe, typ tetrahydroizocholiny | Salsolina |
Anabasis sp. | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Lupinina, Lupanina |
Łubin Lupinus sp. | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Lupinina, Lupanina |
Genista cytisus/Genista canariensis | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Cytyzyna |
Grążel żółty Nuphar luteum | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Tiobinufarydyna, Nufarydyna, Dezoksynufarydyna |
Spartium junceum | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Cytyzyna |
Spartium scoparium | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Sparteina |
Thermopsis sp. | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Cytyzyna, Termopsyna |
Złotokap zwyczajny Laburnum anagyroides | chinolizydynowe i 4-furylochinolizydynowe | Cytyzyna |
b.d. | chinazolinowe | chinazolina |
Bobotrutka trująca Physostigma venenosum | indolowe | Fizostygmina |
Buławinka czerwona Claviceps purpurea | indolowe | Ergometryna |
Corynanthe yohimbe | indolowe | Johimbina |
Katarantus różowy Catharanthus roseus | indolowe | Winblastyna |
Kulczyba wronie oko Strychnos nux vomica | indolowe | Strychnina, Brucyna, Womicyna, a-kolubryna, b-kolubryna, c-toksyferyna I |
Kulczyba ? Strychnos toxifera | indolowe | Strychnina, Brucyna, Womicyna, a-kolubryna, b-kolubryna, c-toksyferyna I |
Kulczyba ? Strychnos colubrina | indolowe | Strychnina, Brucyna, Womicyna, a-kolubryna, b-kolubryna, c-toksyferyna I |
Męczennica ciernista Passiflora incarnata | indolowe | Harmina, Harman |
Poganek rutowaty Peganum harmala | indolowe | Harmina, Harman |
Rivea sp. | indolowe | Ergotamina |
Rauwolfia Rauwolfia sp. | indolowe | Ajmalina, Serpentyna, Rezerpina |
Wilec Ipomea sp. | indolowe | Ergotamina |
Ciemiężyca Varatrum sp. | sterydowe, glikoalkaloidy | Weratrozyna, Pseudojerwina, Estry alkoholoamin: Protoweratryna A i B, Cewadyna, Cewacyna, ester protoweryny, wolna alkoholoamina: Jerwina, Protoweryna, Weracewina |
Pomidor Lucopersicum sp. | sterydowe, glikoalkaloidy | Tomatyna, wolna alkoholoamina Tomatydyna |
Sabadyla lekarska Schoenocaulon officinale | sterydowe, glikoalkaloidy | Tomatyna |
Wrightia antidysenterica | sterydowe, glikoalkaloidy | wolna alkoholoamina Konesyna |
Ziemniak, Psianka Solanum sp. | sterydowe, glikoalkaloidy | Solanina, wolna alkoholoamina Solanidyna |
Tojad Aconitum sp. | dwuterpenowe | Akonityna, Kodelfina, Elatyna, Napellina |
Ostróżka Delphinium sp. | dwuterpenowe | Akonityna, Kodelfina, Elatyna, Napellina |
b.d. | dwuterpenowe, grupa imidazolu | L-histydyna, imidazol |
Herbata chińska Camelia sinensis | dwuterpenowe, gupa puryny | Kofeina, Teobromina, Teofilina |
Kakaowiec właściwy Theobroma cacao | dwuterpenowe, gupa puryny | Kofeina, Teobromina, Teofilina |
Kawa arabska Coffea arabica | dwuterpenowe, gupa puryny | Kofeina, Teobromina, Teofilina |
Kola Cola sp. | dwuterpenowe, gupa puryny | Kofeina, Teobromina, Teofilina |
Paulinia guarana Paullinia cupana | dwuterpenowe, gupa puryny | Kofeina, Teobromina, Teofilina |
Emilia Emilia sp. | dwuterpenowe, gupa pirolizydyny | alkoholoaminy:Heliotrydyna, Platenycyna, Retronecyna, Otonecyna, Alkaloidy jednoestrowe: Supinina, Heliotrydyna, Latyfolina, Europina, Alkaloidy dwuestrowe: Senecjonina, Platyfilina, Jakobina, Emilina |
Heliotrop Heliotropum sp. | dwuterpenowe, gupa pirolizydyny | alkoholoaminy:Heliotrydyna, Platenycyna, Retronecyna, Otonecyna, Alkaloidy jednoestrowe: Supinina, Heliotrydyna, Latyfolina, Europina, Alkaloidy dwuestrowe: Senecjonina, Platyfilina, Jakobina, Emilina |
Sadziec Eupatorium sp. | dwuterpenowe, gupa pirolizydyny | alkoholoaminy:Heliotrydyna, Platenycyna, Retronecyna, Otonecyna, Alkaloidy jednoestrowe: Supinina, Heliotrydyna, Latyfolina, Europina, Alkaloidy dwuestrowe: Senecjonina, Platyfilina, Jakobina, Emilina |
Starzec Senecio sp. | dwuterpenowe, gupa pirolizydyny | alkoholoaminy:Heliotrydyna, Platenycyna, Retronecyna, Otonecyna, Alkaloidy jednoestrowe: Supinina, Heliotrydyna, Latyfolina, Europina, Alkaloidy dwuestrowe: Senecjonina, Platyfilina, Jakobina, Emilina |
Gorczyca biała Sinapis alba | aminy aromatyczne | Synapina |
Jęczmień zwyczajny Hordeum vulgare | aminy aromatyczne | Hordenina |
Jazgrza Williamsa Lophophora williamsii | aminy aromatyczne | Anhalina, Meskalina |
Papryka roczna Capsicum annum | aminy aromatyczne | Kapsaicyna |
Przęśl Ephedra sp. | aminy aromatyczne | Efedryna |
Sporysz Secale cornutum | aminy aromatyczne | Tyramina |
Zimowit jesienny Colchicum autumnale | aminy aromatyczne | Kolchicyna, trująca substancja występująca w całej roślinie. Najwięcej kolchicyny znajduje się w nasionach*. Demekolcyna, Kolchizyd |
Kolchicyna, chociaż nie zawiera heterocyklicznego azotu i nie posiada charakteru zasadowego, to zaliczana jest do alkaloidów ze względu na wysoką aktywność farmakologiczną [5]
- Cincura F. Ferakova V. i inni. 1990. Pospolite rośliny środkowej Europy. PZWL, Warszawa.
- Dziak A. (red.), Dobrzyński T. 1968. Botanika Farmaceutyczna. PZWL, Warszawa.
- Kołoczek H. (red.). 2009. Ćwiczenia z biochemii dla studentów Uniwersytetu Rolniczego, Wydawnictwo Uniwersytetu Rolniczego w Krakowie.
- Marcinek J. 2006. Ilustrowana encyklopedia powszechna A-Z, Zielona Sowa, Kraków.
- Poczwara M. 1978. Farmakognozja. Akademia Medyczna im. M. Kopernika, Kraków.